什么叫有机（什么叫有机溶剂）

有机化学知识点归纳

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。

一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂

D) 化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

， ，……。

②燃烧

③热裂解

C16H34 C8H18 + C8H16

④烃类燃烧通式：

CaO

△

⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:

E) 实验室制法：甲烷：

注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc晶体） ：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

(2)烯烃：

A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质：

①加成反应（如X2、H2、HX、H2O等）

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

③燃烧

④氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO

⑤烃类燃烧通式：

D) 实验室制法：乙烯：

注：酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）

3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸

E) 反应条件对有机反应的影响：

CH2＝CH－CH3＋HBr

（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）

CH2＝CH－CH3＋HBr

CH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）

F）温度不同对有机反应的影响：

(3)炔烃：

A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。

C) 化学性质：

①氧化反应：

a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O

现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。

b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

②加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

与H2的加成CH≡CH+H2 → CH2＝CH2

NH3

③取代反应：连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。

NH3

190℃~220℃

CH≡CH + Na → CH≡CNa + H2↑

CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa +

H2↑

CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑

CH≡CH + Cu2Cl2（2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。

D) 乙炔实验室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑

注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器

3.饱和NaCl：降低反应速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

(4)苯及苯的同系物：

A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

C)化学性质：

①取代反应（如液溴、HNO3、H2SO4等）

硝化反应

注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯

50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH

硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒

：

磺化反应

：

注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。

+ HO－SO3H —SO3H+H2O

+3HO－NO2 +3H2O

②加成反应（如H2、Cl2等）

D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。

(5)卤代烃：

A)官能团：—X 代表物：CH3CH2Br

B)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。

C)化学性质：

注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率

检验—X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

①取代反应（水解）

CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr

CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr

注：相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

②消去反应（邻碳有氢）：

CH3CH2Br

CH2=CH2↑+HBr

(6)醇类：

A) 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH

B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

C) 化学性质：

①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）

②酸性（跟氢卤酸的反应）

③催化氧化（α—H）

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 2. 碎瓷片：防止暴沸

3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯

⑤消去反应（分子内脱水）： CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O

乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂

⑥取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O

(7)酚类：

A) 官能团： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）

B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。

C）化学性质：

①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应

+ NaOH

+ H2O

无论少量过量一定生成NaHCO3

酸性：H2CO3>>HCO3-

②苯酚钠溶液中通入二氧化碳

+ CO2 + H2O

+ NaHCO3

③苯酚的定性检验定量测定方法：

+ 3Br2

↓ + 3HBr

④显色反应：

加入Fe3+ 溶液呈紫色。

⑤制备酚醛树脂（电木）：

(8)醛酮

A)官能团： (或—CHO)、 (或—CO—) ；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO

B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C )物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。

D)化学性质：

①加成反应（加氢、氢化或还原反应）

②氧化反应（醛的还原性）

银镜：用稀硝酸洗

(9)羧酸

A) 官能团： (或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOH

B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。

2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑

D) 化学性质：

①具有无机酸的通性：

②酯化反应：

③缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）

(10)酯类

A) 官能团： （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3

B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

C) 化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

(11)氨基酸

A) 官能团：—NH2、—COOH ； 代表物：

B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)单糖

A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。

(2)二糖

A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）

B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。

C) 化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。

②水解反应

(3)多糖

A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]

B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C) 化学性质：

①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应（最终产物均为葡萄糖）

(4)蛋白质

A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。

B) 化学性质：

①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）

③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

(5)油脂

A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。

B) 代表物：

油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：

C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：

R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。

D) 化学性质：

①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2

C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CH

C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2

②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。

C17H35COO-CH2 CH2-OH

C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+CH-OH

C17H35COO-CH2 CH2-OH

4、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应

说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。

(2)酯化反应

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

二、有机化学的一些技巧

1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量

2．1mol有机物消耗NaOH的最大量

3．由反应条件推断反应类型

反应条件

反应类型

NaOH水溶液、△

卤代烃水解 酯类水解

NaOH醇溶液、△

卤代烃消去

稀H2SO4、△

酯的可逆水解 二糖、多糖的水解

浓H2SO4、△

酯化反应 苯环上的硝化反应

浓H2SO4、170℃

醇的消去反应

浓H2SO4、140℃

醇生成醚的取代反应

溴水或Br2的CCI4溶液

不饱和有机物的加成反应

浓溴水

苯酚的取代反应

Br2、Fe粉

苯环上的取代反应

X2、光照

烷烃或苯环上烷烃基的卤代

O2、Cu、△

醇的催化氧化反应

O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2

醛的氧化反应

酸性KMnO4溶液

不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化

H2、催化剂

C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成

4．根据反应物的化学性质推断官能团

化学性质

官能团

与Na或K反应放出H2

醇羟基、酚羟基、羧基

与NaOH溶液反应

酚羟基、羧基、酯基、C-X键

与 Na2CO3 溶液反应

酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）

与NaHCO3溶液反应

羧基

与H2发生加成反应（即能被还原）

碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环

不易与 H2 发生加成反应

羧基、酯基

能与H2O、HX、X2 发生加成反应

碳碳双键、碳碳叁键

能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀

醛基

使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色

碳碳双键、碳碳叁键、醛基

能被氧化（发生还原反应）

醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键

发生水解反应

酯基、C-X键、酰胺键

发生加聚反应

碳碳双键

与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物

多羟基

能使指示剂变色

羧基

使溴水褪色且有白色沉淀

酚羟基

遇FeCI3溶液显紫色

酚羟基

使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色

苯的同系物

使I2变蓝

淀粉

使浓硝酸变黄

蛋白质

5．由官能团推断有机物的性质

6．由反应试剂看有机物的类型

7．根据反应类型来推断官能团

反应类型

物质类别或官能团

取代反应

烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚

加成反应

C=C、C≡C、—CHO

加聚反应

C=C、C≡C

缩聚反应

—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛

消去反应

卤代烃、醇

水解反应

卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质

氧化反应

醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物

还原反应

C=C、C≡C、—CHO、

羰基、苯环的加氢

酯化反应

—COOH或—OH

皂化反应

油脂在碱性条件下的水解

8．引入官能团的方法

引入官能团

有关反应

羟基－OH

烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解

卤素原子（－X）

烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成

醇与HX取代

碳碳双键C=C

醇、卤代烃的消去 炔烃加氢

醛基－CHO

醇的氧化 稀烃的臭氧分解

羧基－COOH

醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化

苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解

酯基－COO－

酯化反应

9．消除官能团的方法

①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。

10．有机合成中的成环反应

①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

11．有机物的分离和提纯

物质

杂质

试剂

方法

硝基苯

苯酚

NaOH

分液

苯

苯酚

NaOH

分液

甲苯

苯酚

NaOH

分液

溴苯

溴

NaOH

分液

硝基苯

NO2

NaOH

分液

乙醛

乙酸

NaOH

蒸馏

乙酸乙酯

乙酸

Na2CO3

分液

乙醇

乙酸

CaO

蒸馏

乙醇

水

CaO

蒸馏

苯

乙苯

KMnO4 、NaOH

分液

溴乙烷

乙醇

水

淬取

乙酸乙酯

乙醇

水

反复洗涤

甲烷

乙稀

溴水

洗气

12．有机物溶解性规律

根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。

常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯

不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）

13．分子中原子个数比关系

(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]

14．常见式量相同的有机物和无机物

(1)式量为28的有：C2H4 N2 CO

(2) 式量为30的有：C2H6 NO HCHO

(3) 式量为44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O

(4) 式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2

(5) 式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2

(6) 式量为74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOH

CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH

(7) 式量为100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2

16．有机物的通式

烷烃：CnH2n+2 稀烃和环烷烃：CnH2n

炔烃和二稀烃：CnH2n-2 饱和一元醇和醚： CnH2n+2O

饱和一元醛和酮：CnH2nO 饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2

苯及其同系物：CnH2n-6

苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O

三、有机化学计算

1、有机物化学式的确定

有关烃的混合物计算的几条规律

①若平均式量小于26，则一定有CH4

②平均分子组成中，l < n(C) < 2，则一定有CH4。

③平均分子组成中，2 < n(H) < 4，则一定有C2H2。

2、有机物燃烧规律及其运用

由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成：

当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：

①△V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。

②△V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。

③△V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。

四、其他

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）